Twilightning a été formé en 1998 à Imatra en Finlande. Le "line-up" original était composé de quatre membres : Tommi Sartanen (guitare/vocales), Ville Wallenius (guitare), Jussi Kainulainen (basse) et Juha Leskinen (batterie). En février 1999, le groupe enregistra leur premier démo aux studios d'Astia à Lappeenranta et c'est pour cette raison qu'ils firent plusieurs concerts dans leur ville natale. Quelques mois plus tard, Mikko Naukkarinen arriva dans le groupe en tant que claviériste, ce qui a eu comme conséquence d'améliorer les performances "live" et d'ajouter une nouvelle dimension atmosphérique à l'écriture des chansons. Le style et le son du groupe se développaient vers la forme actuelle et enregistrèrent leur deuxième CD démo, "Affection Seeker" en Avril 2000. Il a été principalement vendu en Finlande avant que la compagnie japonaise Disc Heaven décide d'acheter toutes les 200 copies restantes.