TSO a été créé à New York en 1996 par les compositeurs Paul O'Neill et Robert Kinkel ainsi que par le chanteur de Savatage, Jon Oliva. O'Neill avait déjà produit et dirigé des groupes de rock tels que Aerosmith, Humble Pie ou les Scorpions. Il a commencé à travailler avec Kinkel et Oliva quand il a écrit pour Savatage et qu'il les a produits. L'industrie musicale n'avait pas accueilli chaudement le concept de l'orchestre jouant des musiques de Noël dans un style rock-opéra, mais celui-ci a assez vite fait preuve de succès auprès des adultes aussi bien que des jeunes. Leur premier album, Christmas Eve And Other Stories, est sorti en 1996 et demeure actuellement le plus vendu. The Christmas Attic, sorti en 1998, est un album-concept similaire, s'inspirant de Noël. En 2000, ils ont sorti leur premier album (et unique jusqu'à présent) n'ayant pas trait à Noël : Beethoven's Last Night racontant la dernière nuit de Beethoven sur Terre.