Né à Toronto, en Ontario, Healey a grandi dans l'ouest de la ville. Il a été adopté alors qu'il était enfant ; son père adoptif était pompier. Quand il avait presque un an, Healey a perdu la vue à cause d'un rétinoblastome, un cancer rare des yeux. Ses yeux ont dû être retirés chirurgicalement et des prothèses oculaires lui ont été remises. Healey a commencé à jouer de la guitare à l'âge de trois ans, développant son style unique consistant à jouer de l'instrument à plat sur ses genoux. À l'âge de neuf ans, ses talents musicaux ont été mis en valeur lors d'une entrevue à l'émission pour enfants Cucumber de TVOntario. Quand il avait 15 ans, Healey a formé le groupe Blue Direction, un quatuor qui jouait principalement des reprises de groupes de bar et mettait en vedette le bassiste Jeremy Littler, le batteur Graydon Chapman et son camarade de classe Rob Quail à la deuxième guitare.